„Starożytność i średniowiecze” w księgarni internetowej Woblink.com jest bardzo obszerną kategorią. Zawiera w sobie książki opisujące dwie najwcześniejsze epoki, które ukształtowały podwaliny pierwszych cywilizacji. W epokach tych, mimo że bezpośrednio ze sobą sąsiadowały, wykształciły się zupełnie inne wizje świata, co często podkreślane jest przez historyków. Wielu z nich próbuje również walczyć z krzywdzącym według nich określeniem średniowiecza jako „wieków ciemnych”. Do kategorii „Starożytność i średniowiecze” należą książki poświęcone starożytnym Grekom i Rzymianom, jak „Starożytna Grecja. Od prehistorii do czasów hellenistycznych”, w której autor Thomas R. Martin w barwny sposób opisuje dzieje antycznej cywilizacji od samych jej początków aż do czasów Aleksandra Wielkiego, „Rzym i barbarzyńcy” Daniela Gazdy, który w swojej książce skupia się głównie na ukazaniu zmagań wojennych i sposobu prowadzenia walk, oraz „Bogowie zeszli z Olimpu” profesor Anny Świderkówny, która w naukowy sposób przedstawia obraz świata śródziemnomorskiego. W księgarni internetowej Woblink.com nie mogło również zabraknąć pozycji skupiających się na innych kulturach starożytnych, są to m.in. takie tytuły jak „Powstanie i upadek starożytnego Egiptu. Dzieje cywilizacji od 3000 r. p.n.e. do czasów Kleopatry” znanego i cenionego egiptologa Tobiego Wilkinsona, „Boska Nefretete” Ewy Kassali, czyli opowieść o jednej z najbardziej wpływowych kobiet starożytnego świata, „Hammurabi, król Babilonu” profesora historii starożytnego Wschodu Marca Van de Mieroopa. O epoce średniowiecza piszą z kolei w „Życiu w średniowiecznym zamku” i „Życiu w średniowiecznej wsi” Joseph i Frances Gies, dwoje cenionych historyków, których prace stanowiły inspirację dla George’a R. R. Martina przy tworzeniu sagi „Pieśni Lodu i Ognia”.